1975年，18岁在校园内贩卖从日本引进的一种电子游戏获利100万。
 
　　1976年，19岁在学校期间利用名震一时的美国喷射推进实验室的资源，靠卖袖珍发声翻译器的专利给夏普公司，赚得他的*9个100万美元。
 
　　21岁毕业后，因为思念母亲，再次横渡太平洋回到家乡，并改回自己的韩籍姓氏。他先模拟自己想成立的事业，分别编制出十年份的预估损益平衡表、资产负债表、资金周转表，还依时序的不同，编出不同型态的公司组织图，作出沙盘推演。
 
　　1980年3月，就读加州大学柏克莱分校时所设立的Unison World，多年来经营相当顺利，大学毕业时，员工已有25人,以200万美元将公司出售给合伙人，回到日本。
 
　　1981年，24岁的他成立软件银行，在成立软件银行(批发商)半年之内，与日本42家专卖店和94家的软体从业者交易来往，并说服东芝和富士通投资，扩大规模，但因经营不善亏本，一年后他退回财团原有投资资金。虽然孙正义一肩担起了损失的责任，却赢得了前辈们的佩服，软体银行从此声名鹊起，也为孙正义奠定了事业的信用基础。同年，成立Unison World日本以公司名义进行市场调查，用时1年半，40个行业展开一连串市场调查，拜访过各式各样的人、阅读了许多书籍与资料、分别编制出十年份的预估损益平衡表、资产负债表、资金周转表，以及组织图，还依时序的不同，制作出不同形态的组织图，将结果与检查项目表对照，判断这些是不是适合自己投入一生的事业。(调查报告高34公分，10多公尺宽)
 
　　1982年，他在展会上看到HP的《个人电脑图书馆》，于是同日本*5的出版商联系出版。因出版《个人电脑图书馆》而打出名堂，让软银名声鹊起。同年，业务蒸蒸日上的日本软件银行遇到了意想不到的难题。《I/O》、《ASCII》《微软》他们却拒绝为软银刊登广告。同5月，孙正义创办两本杂志《Oh!PC》和《Oh!MZ》。两个月后，退货率高达85%，堆积如山的杂志被裁成了纸片。
 
　　1984年，在桥本五郎的帮助下，孙正义创办了购物指南杂志——《TAG》，但百试无方，最终因销量不佳关门，这半年间共亏损了6亿日元，处理善后事务花了4亿日元，合起来就是10亿日元的债务。
 
　　1991年以C语言编译器闻名的Borland公司，准备在日本发行升级版，当时Borland公司执行长Philippe Kahn很快就和软体银行达成共识，他说：「如果我们有任何捍格，都在寿司吧谈妥了」。同年，他说服美国区域网路专业公司网威ell开创东瀛新市场，为了分散风险，再度邀约迪士尼入伙，到了1994年，开花结果，网威系统成为区域网路主要标准之一，年营业额达一亿三千万美元。网威副总裁Darl McBride认为孙正义是个可以使任何事成真的中介人。
 
　　1992年，得到思科系统的日本代理权，并建议思科公司以路由器为试水，测试思科日本分公司的可行性，一个月后邀集了日本十四家会社，共同出资4千万美元，启动项目。同年日本软件销售通路70%由软件银行控制。37岁已经是10亿美元富豪(1994)公司成为上市公司，同年收购Ziff通讯，因接手设施不完善未能成功，软件银行在日本已拥有日本展览业界*2规模的Expos协会，也持有朝日电视的少数股份。
 
　　1994年软体银行在日本已拥有日本展览业界*2规模的Expos协会，也持有朝日电视的少数股份。
 
　　1995年二月，孙正义和思科系统总裁钱伯斯讨论销售思科的路由器，以及成立思科日本分公司的可行性。一个月后，软体银行就马不停蹄地邀集了日本十四家会社，共同出资四千万美元，完全准备就绪。思科业务部负责人彼得克拉克说孙正义不像慢条斯理的日本人，倒像剑及履及的行动派。互联网世纪犹正萌芽，软体银行却已如火如荼地迎接新纪元了。同年，拉斯维加斯Comdex电脑展再次于Ziff-Davis出版公司搭上线，以21亿美元买下Ziff-Davis部分股权;同年11月，投入了200万美元给雅虎。
 
　　1996年，总共注资31亿美元才得到完整经营权，拥有Ziff- Davis出版公司长久以来以出版电脑周刊(PC Week)-专精个人电脑市场行销研究的Computer Intelligence公司;同年3月，又注资1亿美元拥有了雅虎33%的股份，日本雅虎成功进军东瀛，*9年就获利，85%日本的网友曾造访此站，由软件银行投资的雅虎电子商务。(1996年7月之后)雅虎的用户以惊人的速度增长。
 
　　1998年，二月，软体银行以四亿一千万美元脱手雅虎2%的股票，净赚三亿九千万美元，当年以一亿美元购入30%的雅虎股份，如今只剩28%仍值八十四亿美元;七月，以四亿美元投资美国著名的E*Trade线上券商。1999年全国证券商协会(The National Association of Securities dealer,Inc.)，也同意和软体银行合资共组「日本那斯达克股市」，可能以互联网下单为主要窗口，制度化、透明化的网上交易系统是其特色。同年10月，投入阿里巴巴2000万美元，之后为帮助阿里巴巴收购雅虎中国，主动退股，套现3.5亿美元。
 
　　至2000年，软件银行拥有遍及美国、欧洲重要的合资或独资企业为：美国企业300多家，日本企业300多家，辖下关系事业、创投资金和策略联盟等一切资产，总共400亿美金，跻身日本前十大会社，孙正义终于成为了真正的「全球作手」。

　　2003年。盛大与韩国Actoz的官司正打得火热时，软银集团旗下的软银亚洲投资4000万美元给盛大。
 
　　2004年3月，突破了400万条线路，仅仅31个月的时间已经突破了400万条线路。2004年3月，突破了7个亿，可以同时提供搜索、目录、组织、经济、汽车等多种服务。

　　2008年中，软银集团董事长孙正义的软银投资千橡4.3亿美元才获得了约35％的股份。照此计算，没有上市的千橡市值就已超过12亿美元。

　　2013年10月，孙正义收购Supercell。曾推出《龙族拼图》的手机游戏开发商 GungHo 与日本软体银行联手以 15 亿美元(约新台币 450 亿元)的代价，收购曾开发《Clash of Clans》与《Hay Day》等知名手机作品的芬兰游戏开发商 Supercell 51% 股权。而 SuperCell 也因为此一事件，使得其市值正式突破 30 亿美元。
 
　　2014年，软银集团对阿里巴巴8000万美元的投资，后套现3.5亿美元其上市后获巨额利润，随着9月份阿里巴巴集团赴美上市获得巨大成功，孙正义个人财富跻身新世界首富。

 
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