1996年，蔡衍明决定将旺旺挂牌上市。当时在台湾申请上市的程序非常复杂，而新加坡政府又正大力吸纳中国企业去当地交易所上市，于是蔡衍明舍近求远，选择在新加坡挂牌。
 
　　但新加坡股市交投不够活跃，自从旺旺上市后表现一直平淡，虽然每年净利率达16%，却只有15倍的市盈率。而同年在香港上市的康师傅市盈率一度达40倍。在投行的建议下，蔡衍明决定转投港交所。不过，精打细算的他不甘心让投行与私募狂分利润，于是就作出了一个相当江湖气的决定，用自己的团队替代专业私募。
 
　　2007年5月28日，他以私人名义向12家银行财团联贷8.5亿美元，用于收购新加坡上市的中国旺旺26.35%流通股股份，以完成私有化，转投H股。这一做法无疑极其冒险，因为他要顶着每天高达15万美元的贷款利息，时间越久，对他越不利。
 
　　这一回，蔡衍明不仅让外界体验到他的决策之大胆，还看到其行动之迅速。从撤离新加坡，到登陆港交所，前后只用200天，旺旺的市值则从35亿美元提升至51亿美元。同时，他还完成了公司的重组，将其核心业务——食品饮料业务——单独剥离在港上市，旗下医院、酒店、房地产等业务则分拆至新成立的“神旺控股”公司中，作为家族私有，成为业界公认的近些年来亚洲规模*5、杠杆比率*6的巨额融资经典。

 
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