2000年初，辞去中国银行山东分行技术部门的职位南下创业，他觉得“单纯做技术与志向不符”；2000年底，他把自己创办的一家提供域名交易服务 的网站卖给了中国万网，攫取到*9桶金。这家网站叫易域网，做渠道起家，姚劲波一年时间把它做到了国内*5，遗憾在于“做成了交易公司”，离真正的互联网 远了点。
 
　　在万网期间，这位当时的职业经理人俨然把自己当成“老大”，一如既往的自信，常常办出越俎代庖的事儿来。“我就当自己是张向东(万网创始人)。老板 觉得你应该这样做那样做，我更多是站得很高。我不在乎别人怎么看我，长期一贯下来，结果肯定是好的。”他要求自己做到极致，喜欢全权在握，事必躬亲。
 
　　他还极度相信自己的直觉。学大教育是他在万网期间与两位同事金鑫、李如彬共同创办的，2005年离开万网，没有去学大任职，他要自己创业，做真正的老大。他瞄准了分类信息网站Craigslist. org这一诞生于美国本土的神话，一度认为中国本土复制Craigslist的模式是理所应当的。
 
　　一开始他设想得很美好，只要有用户量和收入支撑，再过两三年就去上市。“非常激进地做，甚至去买户外广告。美国市场肯定认可我们的公司，我只需要说自己的目标是中国行业*5、是中国的Craigslist就行了。”58同城起步的确很顺，*9轮融资拿得令同行匪夷所思。
 
　　不过在这次创业中，这位老大却屡次将企业的现金链做到悬崖边缘。原以为Craigslist免费模式的全盘拷贝是2005年中国本土的“空白点”，未料得中国分类信息市场的需求迄今仍未被真正唤醒，加之诸多创业者同期拷贝了相同模式，他发觉58同城的最初模式不过是Craigslist反射到中国的一座“海市蜃楼”。待他醒悟到这一点已是2008年，*9笔融资已经烧光了。一路自信走来的他对互联网产生了些许失望，但软银赛富信他，4000万元又追投进来。
 
　　姚劲波做了58同城的*9次转型，探究Craigslist的“中国式生存”，撤下《生活圈》DM杂志。但是这次探索的结果也不过是又烧掉了 4000万元。这时候，部分员工已经开始迷茫了，个别高层也熬不住走人了。“彻底回归互联网”是姚劲波的第二次转型，用户增值服务收费模式，涉足团购。 2010年4月，软银赛富和DCM第二轮融资1500万美元又到账。
 
　　姚劲波评价自己“走得很顺”，而且“从头就顺”。他实则在这个领域烧了5年的钱，直至2010年才把账面做平。纵观分类信息网站的现状，一部分甘为搜索引擎的赚钱工具陷入亚健康状态，一部分卖给了互联网巨头，更多的则是在烧钱殆尽后退出了跑道。
 
　　顺者有顺者的活法，那就是找对方向，自信、坚守。在历年的站长大会上，他还会给台下诸多迷茫无助的草根站长们传授融资之道：“创业者一定要清楚自己要做什么，摊出来四五个项目让VC选择，VC敢投你吗？”
 
　　资本确实厚爱58同城，一再“允许试错”。不过姚劲波对资金保持清醒，始终不相信“资金应该成为58胜利的理由”。他在就第三轮融资致员工的信中强调：要避免“用钱解决问题的低级倾向”。两次转型中令他痛苦的，并非“钱烧光了”，而是“钱烧光了，模式还没有找到”。他迄今还会为那些执着到免费的最后一刻、“不得不亲自结束自己的公司”的群体扼腕叹息，比如说，站台网——这家网站没有广告，没有置顶信息收费，也没有会员收费，结果，站打不开了。
 
　　第三轮融资从初步洽谈到实质性融资，整个过程只用了两周时间。简单说，这家美国着名创投看好58同城的市场前景。依照当前的销售增长速度，姚劲波叩门纳斯达克似乎只是一两年的事情。但姚劲波公开表示，58还有很多方面没有准备好——似乎融完这轮资，58距离上市更远了。有人质疑，此轮融资必定令他在股权方面付出不菲代价，同时暴露出58面临的资金压力；也有人提醒他“过这村就没这店了”，只要与“中国”、“互联网”概念沾边，这两年赴美IPO都会捞得好收成，等他醒过闷儿来，这波红利浪潮就不知道刮到哪去了。
 
　　姚劲波必须试图让自己静下来。“人总是在艰苦的时候发现很多机会。我们融了很多钱，没有把自己逼到一个绝处，也很难发现更好的机会，这是我比较担心的。”

 
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